这个问题很有意思，因为芝加哥即使在美国也是一个很有个性的城市，可以比较，但不一定可以替代。
首先，根据城市的自然气候和人文气质，最接近芝加哥的可能是东北的沈阳市，四季分明，冬冷冬长。它是中国最早的工业城镇之一，是铁路运输发达的枢纽，民俗风情也颇为相似。同时，两个城市也有着深厚的体育文化，比如辽宁队的主场和芝加哥公牛队，都是传统篮球强队。而且这两个城市也面临着近几年经济增长乏力的困境，——沈阳在东北经济疲软、人才流失的大环境下勉强支撑，而芝加哥则经历了美国中西部锈带工业区衰退的痛苦。与曾经可以竞争的纽约，甚至许多后来的城市相比，房价和人均收入都有明显的差距。
但从地理位置和当地环境来说，芝加哥其实和武汉或者徐州——很像，都是位于东道国地理中心附近，都是靠水而建(武汉毗邻长江，徐州毗邻微山湖，芝加哥毗邻密歇根湖)，也是辐射面广的交通枢纽。除了这种地理上的相似性，在城市类型和市民文化上不如沈阳，沈阳新区也是在浑河附近开发的，可以说相似性大一点。
